SKK-JISYO.Lには「居る(ゐる)」「惜しい(をしい)」といった歴史的仮名遣いの語が収録されていますが、これはどういった基準によるものなのでしょうか。
SKK-JISYO.Lをもちいて歴史的仮名遣いの文章を入力することを想定するのなら、現状はあまりにも単語が不足していますし、(今後イシューやマージリクエストを受け入れて)歴史的仮名遣い用の辞書を作るのなら辞書ファイルを分けたほうがいいと思います。
逆にこのレポジトリのプロジェクトで歴史的仮名遣いの文章を入力することを想定しないのであれば、先述のような単語は辞書から削除してはと思うのですが、いかがでしょうか。